På 1960-tallet var Haight Ashbury et sentrum for hippiekulturen og et tilfluktssted for opprørsk ungdom, sosialt mistilpassede og fredselskende drømmere. Tiden med Janis Joplin og The Grateful Dead er for lengst forbi, men det finnes fremdeles mange ting som minner om hippiegenerasjonen her. Studenter og andre lokale unge mennesker, i tillegg til turister, tilbringer tid i kaffebarene og musikklubbene, bokhandlerne, de små butikkene og forretningene hvor det selges etniske klær og røykeutstyr.

Hvis du vil komme i kontakt med ditt indre blomsterbarn og bli bedre kjent med Haights historie, kan du finne og lytte til musikk fra Hendrix og Jefferson Airplane (på vinyl!) i noen av musikkforretningene og kjøpe med deg noen av hippiegjenstandene i suvenirbutikkene. Området og befolkningen her har imidlertid endret seg kraftig siden 1960-årene. I dag finner du dyre klesbutikker, hippe restauranter og internettkafeer og et mer variert samfunn her.

På 70-tallet flyttet hippiene ut, og jappene flyttet inn og overtok de fargerike viktorianske rekkehusene som tiltrekker seg turister fra hele verden. Noen av disse "painted ladies", som er viktorianske og edwardianske hus malt i tre eller flere farger, og da gjerne rosa, purpur, sitrongult og lilla, for å fremheve de arkitektoniske detaljene, stammer fra midten av 1800-tallet. Hele området er unikt ved at det overlevde jordskjelvet i 1906, som ødela mer enn 80% av byen.

Den beste måten å oppleve og utforske dette avslappende men samtidig livlige området på, er ved å vandre gatelangs med et kamera. Du bør vurdere å runde av dagen på historiske Buena Vista Park, som er den eldste parken i byen. Parken strekker seg utover et nesten 15 hektar stort område langs en bratt åsside og byr på en fantastisk utsikt over byen og havet. Dette er et utmerket sted for å se solnedgangen over Golden Gate Bridge.