Key West, som er den sørligste byen på USAs fastland, ligger rundt 140 kilometer unna Havana og er således nærmere den kubanske hovedstaden enn Miami. Key West er navnet på både en by og øya den ligger på. Gjennom årenes løp har dette området fungert som tilfluktssted for pirater, en sjøfartsbase og et populært feriested for de amerikanske forfatterne Ernest Hemingway, Truman Capote og Tennessee Williams. I dag synes øya å ha en permanent ferieinnstilling, og du finner en rekke barer, restauranter og strender her hvor du kan tilbringe mange timer.
Et av de første stoppestedene her bør være betongmonumentet på hjørnet av South Street og Whitehead Street. Med store bokstaver stadfester monumentet at du befinner deg på det sørligste punktet på USAs fastland, og dette er en av Key Wests mest fotograferte attraksjoner. Det faktisk sørligste punktet er imidlertid ikke stedet hvor dette monumentet står. Det egentlige punktet befinner seg et sted rundt hjørnet, hvor allmennheten ikke har adgang.
De fleste turistattraksjonene befinner seg i gamlebyen. Du kan for eksempel besøke Key West Shipwreck Museum, som gir et innblikk i historien til "bergerne" som pleide å redde folk fra forliste skip og deretter hente opp skipene og selge dem.
Ta også en tur til Hemingway Museum, som befinner seg i en bygning i spansk kolonistil, hvor den berømte forfatteren skrev noen av sine mest kjente verk.
Bli med på feiringen ved solnedgang ved vannkanten på Mallory Square sammen med de lokale innbyggerne, som samles her hver kveld. Gatekunstnere og utstillere underholder menneskene mens solen går ned i Mexicogolfen.
I Duval Street, som er hovedgaten i sentrum av Key West, finner du de fleste barene, restaurantene og nattklubbene. En populær aktivitet du kan prøve her, er den såkalte "Duval Crawl", som går ut på at du må drikke i så mange av barene langs denne gaten som mulig.
Key West er kun 6,4 kilometer lang og 3,2 kilometer bred og er således ingen stor by. Folk flest velger å bruke tid på å utforske gamlebyen, hvor alle attraksjonene ligger i gåavstand fra hverandre. Du kan også leie en sykkel eller scooter for å komme deg rundt her.
