Den beste tiden å besøke Cutler Bay er i tørrsesongen, som varer fra november til april, og tilbyr behagelig vær for utendørsaktiviteter.I disse månedene vil du oppleve lavere luftfuktighet og behagelige temperaturer, vanligvis fra 20°C til 28°C. Dette gjør det ideelt for å utforske den naturlige skjønnheten i området, som de nærliggende Everglades National Park eller Biscayne National Park, uten den intense varmen og det kraftige regnværet som er vanlig om sommeren.Par som ønsker en avslappende ferie, vil sette pris på de konsekvent solrike dagene, som er flotte for å nyte lokale parker eller ta en naturskjønn kjøretur langs kysten. Det er også en flott tid for de som er interessert i vannsport eller fiske, da det roligere havet og klare himmelen gir utmerkede forhold.For familier passer tørrsesongen godt med skoleferier rundt Thanksgiving, jul og påske, og tilbyr en herlig mulighet for en ferie.