Ethvert besøk i Portlands sentrumsområde bør starte på Pioneer Courthouse Square, som er byens kulturelle hjerte. Sannsynligvis vil du, mens du oppholder deg i Portland, ha muligheten til å få med deg et av de mer enn 300 arrangementene som finner sted her hvert år. Du kan oppleve en festival, en konsert eller en gratis filmvisning i amfiteateret om sommeren.

Tom McCall Waterfront Park er et populært område i Portland sentrum, og her finner du stier du kan sykle på, stå på rulleskøyter på eller gå på under trærne. Flere større festivaler arrangeres her i løpet av sommeren, deriblant noen av arrangementene tilknyttet Portland Rose Festival.

Shopping-, mat- og kulturinteresserte har også nok å glede seg over i sentrum. De største attraksjonene er Portland Museum of Art og Powell’s City of Books. Powell’s City of Books strekker seg utover et helt kvartal og har mer enn én million titler å by på til enhver tid.

Langs fortauene, i parkene og på parkeringsplassene vil du se eksempler på Portlands imponerende utvalg av mobilt matsalg. Byen hevder å ha mer enn 470 matvogner, som gjerne befinner seg i grupper, og som tilbyr alt fra gyro til gulasj og taco til vafler. Noen steder settes det i tillegg opp sitteområder under tak, slik at du kan spise billig også når det regner.

Foretrekker du mer tradisjonelle restauranter, finnes det også nok å velge mellom. Portland har mange alternativer for de som leter etter mat av høy kvalitet til rimelige priser. Du finner en rekke kafeer og restauranter som bruker økologiske, lokalt produserte ingredienser. Frokost og brunsj anses som like viktige som andre typer måltider, og tilbudet om morgenen og formiddagen matmessig sett er således ikke mindre imponerende. Downtown Portland byr på overnattingsmuligheter for alle typer budsjetter og passer utmerket som en base for å utforske områdene rundt.