Ernest Hemingway Museum and House er en honnør til en av USAs mest berømte forfattere. Disse to separate bygningene ligger kort gangavstand fra hverandre i Oak Park, like vest for Loop-strøket i sentrum. Start ved museet, som ligger i Oak Park Arts Center. Det gir detaljert informasjon om livet til forfatteren, som solgte millioner av bøker og vant Nobelprisen i litteratur i 1954. Les i forfatterens barndomsdagbok, se sjeldne bilder fra hans tidlige år samt et avskjedsbrev fra hans første kjærlighet, sykepleiersken Agnes von Kurowsky. Også utstilt er en del av hans tidligste diktning, som viser utviklingen fram til den konsise stilen som ble hans varemerke. Museumsbutikken selger gaver og plakater samt mange av Hemingways bøker.
Ta en kort spasertur fra museet til det vakre huset der Hemingway ble født i 1899 og hvor han tilbrakte de første seks årene i sitt liv. Dette huset ble bygd av besteforeldrene hans, og den rike viktorianske innredningen er blitt nydelig restaurert. Den overdådige viktorianske stilen er lik mange andre boliger i Oak Park-strøket, som er et av de eldste i Chicago. Man kan også tydelig se forskjell på stilen til de mange husene som er tegnet av Frank Lloyd Wright, som i mange år bodde i Oak Park.
Det arrangeres omvisningsturer for begge bygningene, som ligger ca. 16 kilometer vest for sentrum. Omvisningene varer i én til to timer, og guides av de museumsansatte, som har en utmerket kunnskap om alt som har med Hemingway å gjøre. Grupper på over ti må bestille på forhånd på nettet eller via telefon.