Michigan Avenue er det mest kjente stedet å dra på shopping i Chicago. Den kalles «the magnificent mile» og går fra Oak Street til Michigan Avenue Bridge i sentrum. På begge sider av gaten er det høyhus med kontorer, restauranter, hoteller og hundrevis av butikker. Her vrimler det av turister og lokale innbyggere hele dagen og hele året, og de kommer for å titte i butikkene, ta seg litt mat eller bare se på folkelivet. Det spiller ingen rolle om du kommer for å kjøpe dyre ting eller bare for å kikke i vinduene eller kjøpe en liten suvenir. Her finner du alt: klær, smykker, bøker og møbler samt mat for ethvert budsjett.

Handlegaten fikk klengenavnet sitt i 1940, da eksklusive kommersielle og residensielle bygninger etablerte det som et handelssenter etter den store depresjonen. Det står fortsatt to historiske bygninger som overlevde den store bybrannen i 1871: pumpestasjonen og vanntårnet. Vanntårnet (Water Tower) er nå et eksklusivt kjøpesenter. Det har et stort atrium, massevis av butikker og en stor mathall.

Chicago Tribune Tower og Wrigley-bygningen ble oppført her på 1920-tallet, og skiller seg ut blant de moderne skyskraperne. På toppen av bygningene fins utsmykkede utskjæringer som gir dem en distinkt stil.

Ta beina fatt for å få en følelse av hva handlegaten kan by på. Her har store luksusmerker som Louis Vuitton og Chanel butikker sammen med rimelige varehus som H&M. Det er fem nasjonale varehus, og de har fantastiske vindusutstillinger, særlig før jul. I handlegaten fins noe for alle, blant annet godteri- og leketøysbutikker for barna.

Når det gjelder mat, fins det også mange alternativer, med massevis av fine restauranter der forretningsfolk og handleglade spiser lunsj. Det fins mange hurtigmatsteder og kafeer også. Cape Cod Room ligger i det berømte Drake Hotel, og serverer fersk sjømat som lokalbefolkning og turister har satt pris på siden 1933. Drake Hotel er bare ett av over 50 hoteller på Michigan Avenue.