Den beste tiden å reise til Cherry Grove er i sommermånedene, fra Memorial Day i slutten av mai til Labor Day i begynnelsen av september.Denne perioden byr på det varmeste været og flest aktiviteter, med alle butikker, restauranter og underholdningssteder fullt åpne. Fergetjenesten til Cherry Grove går også hyppigst i disse månedene, noe som gjør reisen til og fra øya enkel.For de som ønsker en livlig opplevelse med mange sosiale arrangementer og stranddager, er juli og august ideelle. Været er jevnt varmt, flott for bading, soling og å nyte utendørs spisemuligheter. Det er høysesong, så øya er på sitt travleste og mest energiske.Hvis du foretrekker et litt mer avslappet besøk med behagelig vær og færre folk, er slutten av mai og begynnelsen av juni, eller begynnelsen av september, utmerkede valg.