Det beste området å bo i Ascot er rundt High Street, hovedveien som går gjennom sentrum.High Street er hjertet av Ascot, og tilbyr en praktisk og hyggelig opplevelse for besøkende. Den er omkranset av et utvalg av butikker, spisesteder og hoteller, noe som gjør den svært gangbar. Den ikoniske Ascot Racecourse er et fremtredende landemerke, som ligger like ved High Street, og tribunene er synlige fra mange deler av området. Den generelle utformingen er enkel, med alt lett tilgjengelig.Par synes ofte dette området er ideelt for en avslappende og hyggelig pause. Nærheten til veddeløpsbanen betyr at du enkelt kan delta på arrangementer uten bryet med reise, og det er flere hyggelige puber og restauranter for kveldsmåltider. For et snev av natur er Windsor Great Park en kort kjøretur unna, og tilbyr store områder for turer.For de som leter etter et rolig tilfluktssted med enkel tilgang til byens hovedattraksjoner, kan det være et godt alternativ å bo litt utenfor High Street, kanskje i en sidegate som Station Hill.
