Gamlebyen i Tallinn, også kjent som Vanalinn, står på UNESCOs verdensarvliste og har en rekke fascinerende middelalderattraksjoner som ligger spredt blant dens sjarmerende torg og brosteinsbelagte smågater. Store deler stammer fra 1200-tallet, da Tallinn vokste fram til å bli et viktig handelssted. Å vandre gjennom gatene her kan gi deg inntrykk av å være i en eventyrby, og det er vanskelig å ikke la seg sjarmere.
Området består av den nedre byen og Toompea, den øvre byen, som ligger på en bakketopp. Ta en spasertur gjennom Toompea for å se hvor Estlands sentralmyndigheter en gang hadde sitt sete. Du kan lære mer om byens historie ved å besøke gamlebyens mange muséer, som f.eks. Tallinn bymuseum, Muséet for brukskunst og design og Det estiske helsemuséet. Tallinn har en fascinerende fortid som er preget av både Hansatidens handelsmenn og føydalherrer.
Nyt utsikten til den nedre byen med dens mange kirkespir. Ta turen gjennom de snirklende middelaldergatene og se på alle menneskene som går forbi. Få også med deg de flotte middelalderhusene som tilhørte byens borgerskap. Blant høydepunktene i den nedre gamlebyen finner vi Tallinn rådhus, Europas eneste gotiske rådhus som fremdeles er intakt.
Et lite stykke mot nordøst finner du Katariina käik, en godt bevart brosteinsgate som går langs ruinene av kirken som også er oppkalt etter St. Katarina. Ta en pause og sett deg ned på uteserveringen til en av gamlebyens mange kafeer, eller besøk et av håndverksstudioene der du kan kjøpe håndlagde suvenirer. Få også med deg alle de strikkede gjenstandene du kan kjøpe ved Ullveggen, et knutepunkt for handel med strikkevarer nær bymurene i den østlige enden av gangen.
Gamlebyen er tilgjengelig og gratis for publikum til alle tider. Husk dog at individuelle butikker og restauranter har sine egne åpningstider.
Gamlebyen i Tallinn er et over 1 kvadratkilometer stort område som resten av byen har vokst ut fra. Ta en trikk eller buss til et av de mange stoppene i den sørøstlige delen av Gamlebyen. Rett utenfor dette distriktet ligger mange andre landemerker, inkludert parken Tammsaare, St. Olavs kirke og Tallinn postkontor.