Port Jefferson tilbyr noen forskjellige områder for kveldsunderholdning.Landsbysenteret, spesielt langs Main Street og East Main Street, er der du finner det meste av utelivet. Her er det flere puber og barer, mange tilbyr levende musikk i helgene, alt fra akustiske sett til coverband. Du finner også noen restauranter som går over til livlige barscener senere på kvelden.Havneområdet, nær fergeterminalen, har et par etablissementer med uteservering som er populære i de varmere månedene. Disse har ofte en mer avslappet atmosfære, bra for å nyte en drink med utsikt over vannet.Som et annet alternativ er det noen uavhengige barer spredt rett utenfor det umiddelbare landsbysenteret.