Med sin labyrint av gater med middelaldermonumenter, tradisjonelle kroer og vinbarer er Montepulciano alt du forventer at en toskansk fjellby skal være. Montepulcianos fascinerende arkitektur vitner om overfloden som preget de aristokratiske familiene som holdt til her på 1300- til 1500-tallet. Dette i kontrast til det slående landskapet ovenfor Val di Chiana og Val d’Orcia, to daler prydet med olivenlunder, lappetepper av dyrket mark og vidstrakte vingårder.
Byens hjerte dannes av et område med smale, bratte gater omgitt av gamle murer. Du kan ankomme via Porta al Prato og vandre videre oppover langs Il Corso, byens hovedgate. Mellom barer, butikker, kafeer og motebutikker finner du gotiske palasser og renessansepalasser. Stopp litt for å beundre århundregamle skatter som Palazzo Avignonesi, Chiesa di Sant’Agostino og Torre di Pulcinella.
Hvis du tar en avstikker fra Il Corso, kan du besøke Piazza Grande, byens overdådige samlingsplass og byens høyeste punkt. Legg merke til den uferdige fasaden på Montepulciano-katedralen fra 1500-tallet, hvor du finner verker av mesterne fra Siena. Fra tårnet i rådhuset, Palazzo Comunale, har du panoramautsikt over det frodige landskapet. På klare dager kan du se byene Montalcino og Pienza i det fjerne.
Fortsett til Fortezza, og se ned på den vakre renessansekirken Chiesa di San Biagio. På Museo Civico vil du finne kunst og etruskiske gjenstander.
Hvis du trenger en pause fra sightseeingen, kan du sette deg på en osteria (kro) eller på en av de tradisjonelle trattoriaene. Byen er berømt for sin produksjon av rødvinene Nobile di Montepulciano og Rosso di Montepulciano. Disse er lett tilgjengelige på enoteche (vinbarer) og vinsmakingskjellere på Il Corso. Finn ut mer om byens vinproduksjon under en omvisning på Fattoria le Capezzine, en vingård som ligger en 20minutters kjøretur mot vest.
Montepulciano befinner seg i det sørøstre hjørnet av provinsen Siena. Du kan reise til Montepulciano med dagsturbusser, som går regelmessig hele året fra Firenze og Siena. Lei en bil, og ta en tur til noen av de andre fjellbyene i Toscana, som Monticchiello og San Quirico d’Orcia.