Selv om Chesham er nydelig hele året, er den beste tiden å besøke sent på våren og sommermånedene, spesielt fra mai til september.I denne perioden er været generelt varmere og tørrere, noe som gjør det ideelt for å utforske Chiltern Hills og nyte utendørsaktiviteter. Du vil finne de lokale turstiene og ridestiene i utmerket stand for turgåing eller sykling, og de lengre dagslystidene gir mulighet for mer omfattende sightseeing.For de som er interessert i lokale arrangementer og bygdefester, er juli og august spesielt gode, da mange lokalsamfunn i området arrangerer tradisjonelle sommerarrangementer. Chesham Carnival, et populært lokalt arrangement, finner vanligvis sted i juli og gir et fantastisk innblikk i lokalt liv.Hvis du foretrekker litt kjøligere temperaturer og færre folkemengder, er mai, juni og september utmerkede valg.