Den beste tiden å besøke Swanage er vanligvis i slutten av våren, sommeren og tidlig høst, fra mai til september, for å nyte kystattraksjonene og utendørsaktivitetene fullt ut.Mai og juni tilbyr behagelig vær, med færre folkemengder enn de travleste sommermånedene. Denne perioden er ideell for å utforske Jurassic Coast, gå South West Coast Path, eller nyte stranden uten de travleste periodene. Sjøtemperaturene begynner å stige, noe som gjør det behagelig for vannsport.Juli og august er de varmeste månedene og er ypperlige for en tradisjonell badeferie. Stranden er på sitt livligste, og det er mange familievennlige aktiviteter tilgjengelig. Arrangementer som Swanage Regatta og Carnival finner vanligvis sted i denne perioden, noe som bidrar til feriestemningen. Imidlertid er disse månedene også de travleste, så det anbefales på det sterkeste å bestille overnatting og populære aktiviteter i god tid.September bringer litt kjøligere temperaturer, men ofte vakre, klare dager, noe som gjør det utmerket for turgåing og å nyte områdets naturlige skjønnhet. Folkemengdene begynner å tynnes ut, noe som gir en mer avslappet opplevelse samtidig som man fortsatt drar nytte av behagelig vær.