De beste områdene å bo i Strada In Chianti er selve sentrum eller i det omkringliggende landskapet like utenfor landsbyen.Å bo direkte i sentrum av Strada In Chianti gir den ultimate bekvemmeligheten. Hovedgaten, Via Roma, er fylt med lokale butikker, bakerier og restauranter, noe som gjør det enkelt å spasere ut for et kveldsmåltid eller hente proviant. Byen er liten og lett å gå rundt i, og tilbyr en hyggelig base for å utforske.For de som setter pris på en mer rolig setting, er overnattingsstedene på landsbygda rundt Strada In Chianti et utmerket valg. Disse består vanligvis av restaurerte gårdshus eller villaer, ofte med fantastisk utsikt over vingårdene og olivenlundene. De tilbyr et fredelig tilfluktssted samtidig som de kun er en kort kjøretur eller noen ganger en hyggelig spasertur fra byens fasiliteter.