Det beste området å bo i Skegness er sentrum og dets umiddelbare omgivelser, spesielt for enkel tilgang til hovedattraksjonene og strandpromenaden.Dette området er hjertet av Skegness' besøksopplevelse. Det er veldig gangvennlig og har de viktigste handlegatene, mange spisesteder og tradisjonell underholdning ved sjøen. Viktige landemerker inkluderer Skegness Clock Tower, som markerer inngangen til hovedhandlegaten, og Embassy Theatre. Strandpromenaden, med sin brygge og fornøyelser, er bare en kort spasertur fra de fleste sentrale overnattingssteder.For familier er det ideelt å bo nær strandpromenaden og Hildreds kjøpesenter. Du vil være rett utenfor døren til stranden, bryggen og fornøyelsesarkadene, noe som gjør det enkelt å stikke tilbake til overnattingsstedet for lurer eller snacks. Skegness Aquarium og Natureland Seal Sanctuary er også innen lett gangavstand, og tilbyr mange aktiviteter for barn.Par som leter etter en mer avslappet, men likevel praktisk opplevelse, foretrekker kanskje eiendommer som ligger litt tilbaketrukket fra de travleste delene av strandpromenaden, kanskje langs North Parade eller South Parade. Disse områdene tilbyr et litt roligere opphold, samtidig som de er en kort spasertur til alle de sentrale fasilitetene og stranden.