Skal du reise til San Leo, er det bare å glede seg til den nydelige utsikten fra fjellet Mons Feretrius og de flotte omgivelsene. De sjarmerende gatene og godt bevarte monumentene minner om en tid da byens strategiske plassering var roten til mange feider. Det langobardiske kongeriket, bysantinerne, Malatesta-familien og pavemakten har alle satt sine spor her opp gjennom årene. På 900-tallet var San Leo faktisk hovedstaden i datidens Italia og ønsket mange kjente gjester velkommen, blant annet Dante Alighieri og Frans av Assisi.
Går du gjennom porten Porta di Sopra, føres du forbi tykke festningsmurer til en labyrint av brosteinsbelagte gater og trapper. Ikke bli forbauset om du ser butikkeiere som slår av en prat med forbipasserende, og liker du arkitektur, er det bare å glede seg til å se nærmere på bygninger i romansk stil og palasser fra renessansen. Du kan også ta turen til noen av byens kirker, for eksempel Chiesa della Madonna di Loreto og Pieve di Santa Maria Assunta.
Er du god til beins, kan du besøke San Leo katedral, som kan dateres helt tilbake til 1100-tallet. Det tilknyttede klokketårnet kan friste med panoramautsikt over det vakre landskapet i Marecchia-dalen og Montefeltro-regionen. Er ikke utsikten bra nok, kan du rette nesen mot San Leo Belvedere Punto Panoramico.
Et museum som også er verdt et besøk, er Museet for hellig kunst, som du finner i bygningen Palazzo Medici. Der kan du blant annet la deg fascinere av malerier av Catarino di Marco, Giovanni Francesco Guerrieri og Guercino. For å komme deg til San Leo festning må du kjøre østover fra sentrum på en snirklete vei. Når du kommer frem, kan du beundre intakte brystvern, borggårder, tårn og våpen og forevige minnene til feriealbumet.
Blir du sulten, er det bare å bestille hjemmelaget italiensk mat på en tradisjonell taverna. Du kan også smake på en fordøyelsesfremmende brennevin som skal ha blitt oppfunnet av greven av Cagliostro.
San Leo ligger 35 kilometer sørvest for Rimini, og det tar rundt tre timer å kjøre hit fra Firenze. Det er mulig å ta buss fra Rimini, og kjører du bil, kan du parkere på Piazza Buscarini Mario. Hvis du reiser til San Leo, er det enkelt å komme seg rundt til fots, så det er bare å ta beina fatt, akkurat som de høye herrene gjorde for flere hundre år siden.
