Det beste området å bo i San Leo er innenfor selve den historiske, inngjerdede byen, som tilbyr den mest autentiske og praktiske opplevelsen.Denne lille fjelltoppbyen domineres av sin imponerende festning, Rocca di San Leo, som ligger majestetisk over hovedtorget. Byens smale, brosteinsbelagte gater er enkle å navigere til fots og er hjemsted for noen utmerkede hoteller, lokale restauranter som serverer mat fra Emilia-Romagna, og håndverksbutikker. Å bo her betyr at du er midt i handlingen, med fantastisk utsikt over det omkringliggende landskapet ofte tilgjengelig direkte fra overnattingsstedet ditt.Par som leter etter en romantisk flukt vil finne det historiske sentrum spesielt tiltrekkende. Kveldene er stille og intime, ypperlige for en rolig spasertur etter middagen eller å nyte et glass lokal vin med panoramautsikt. Nærheten til Duomo di San Leo og Pieve di Santa Maria Assunta gjør det enkelt å utforske byens rike historie i ditt eget tempo.For de som setter pris på en mer tilbaketrukket setting, men fortsatt ønsker enkel tilgang til byen, finnes det også noen nydelige agriturismoer og villaer rett utenfor bymurene, som ofte tilbyr vakker landlig utsikt og et rolig miljø.