Det beste området å bo i San Gregorio er langs den naturskjønne Highway 1-korridoren, spesielt rundt det lille landsbykjernen og de tilstøtende landlige områdene.Dette området er ideelt for par som søker en rolig flukt. Det kjennetegnes av fantastisk kystutsikt, bølgende åser og en avslappet, landlig atmosfære. Selve landsbyen er ganske liten, med noen få lokale butikker og spisesteder, og den gir enkel tilgang til den vakre San Gregorio State Beach. Du finner en blanding av sjarmerende bed and breakfasts og avsidesliggende ferieboliger som tilbyr et fredelig tilfluktssted.For de som leter etter en litt mer aktiv, men fortsatt avslappet opplevelse, tilbyr et opphold litt lenger innover mot vinområdet en annen appell. Her er du nær en rekke lokale vingårder og gårder, noe som gir muligheter for vinsmaking og utforsking av jordbrukslandskapet.