Den beste tiden å reise til Gillingham er vanligvis i løpet av sen vår og sommermånedene, fra mai til september, når været er mildest og det er flere dagslystimer.Mai og juni tilbyr behagelige temperaturer, typisk fra 10 °C til 20 °C, og er ofte mindre overfylt enn de travleste sommermånedene. Denne perioden er ideell for å utforske lokale parker og hager, som Riverside Country Park, som er populær for turgåing og fugletitting. De lengre dagslystimene gjør det også egnet for dagsturer til nærliggende kystbyer som Rochester.Juli og august er de varmeste månedene, med gjennomsnittstemperaturer mellom 15 °C og 25 °C, noe som gjør dem ypperlige for utendørsaktiviteter og arrangementer. Familier finner ofte denne tiden av året mest praktisk på grunn av skoleferier, slik at de kan nyte attraksjoner som Splashes Leisure Pool eller en båttur på River Medway. Imidlertid kan disse månedene være travlere, så det anbefales å bestille overnatting og aktiviteter i god tid.September tilbyr fortsatt godt vær, med gjennomsnittstemperaturer mellom 12 °C og 18 °C, og færre folkemengder enn om sommeren. Dette kan være en flott tid for par å nyte et mer avslappet besøk, kanskje utforske det historiske verftet eller besøke lokale markeder uten de travle folkemengdene.