Det beste området å bo i Freeport er nær Nautical Mile, som er byens hovedattraksjon.Nautical Mile, offisielt kjent som Woodcleft Avenue, går langs vannkanten og er hjertet av Freeports fritidsaktiviteter. Det er en livlig strekning med sjømatrestauranter, barer og butikker, med mange etablissementer som tilbyr uteservering med utsikt over kanalene der fiskebåter og fritidsyachter ligger fortøyd. Her finner du en rekke spisemuligheter, fra uformelle skjellbarer til mer eksklusive spisesteder.Par nyter ofte å bo nær Nautical Mile for dens romantiske spisemuligheter og muligheten til å ta et solnedgangscruise eller en fisketur direkte fra kaiene. Det er også flere steder som tilbyr levende musikk om kvelden, noe som gjør det til et bra sted for en avslappet kveld ute.For familier tilbyr området rundt Point Lookout, en kort kjøretur fra sentrale Freeport, en roligere, strandfokusert opplevelse. Dette boligområdet har direkte tilgang til havstrendene, som er ideelle for bading og bygging av sandslott.