Den beste tiden å reise til Crowborough er i løpet av senvåren og sommermånedene, fra mai til september, når været generelt er mildt og behagelig.I denne perioden er dagene lengre, og det er mindre sjanse for regn, noe som gjør det ideelt for å utforske High Weald Area of Outstanding Natural Beauty. Dette er utmerket for par eller familier som liker utendørsaktiviteter som fotturer, sykling, eller besøke lokale attraksjoner som Ashdown Forest eller Groombridge Place. Du vil finne at mange lokale arrangementer og åpne hager også finner sted i disse månedene.For de som foretrekker et roligere besøk med færre folk, kan senvåren (mai og tidlig juni) eller tidlig høst (september) være spesielt tiltalende. Landskapet er fortsatt vakkert, og du vil ofte finne god verdi på overnatting.