De beste områdene å bo i Chesterton er sentrum og områdene rett rundt den historiske kjernen.Sentrum, spesielt rundt Market Square og gatene som fører derfra, er det mest praktiske valget. Dette området er Chestertons hovedknutepunkt, og tilbyr enkel gangavstand til mange av byens viktigste attraksjoner, som den historiske Chesterton-katedralen og elvevandringene langs elven Cam. Her finner du et bredt utvalg av butikker, restauranter og tradisjonelle puber.For par som søker en raffinert og avslappet opplevelse, er området rundt King's Parade og Trinity Street ideelt. Dette er hjertet av det historiske universitetsdistriktet, med mange av de berømte kollegiene og kapellene innen kort gangavstand. Det er et pittoresk område, utmerket for å vandre gjennom historiske gårdsplasser og nyte sofistikerte spisesteder.Familier kan finne områdene rett utenfor sentrum, som de nær Chesterton Botanic Garden, et godt alternativ. Disse nabolagene tilbyr litt mer plass og er ofte roligere, samtidig som de fortsatt har gode offentlige transportforbindelser eller en kort spasertur til hovedattraksjonene.