For de fleste besøkende er den beste tiden å reise til Wittenberg, Wisconsin, i sommermånedene, fra juni til august, eller tidlig på høsten, spesielt september.Sommeren i Wittenberg byr på varmt, behagelig vær, ideelt for å nyte friluftsaktivitetene området er kjent for. Temperaturene ligger vanligvis mellom 20°C og 27°C (70-80-tallet Fahrenheit), noe som gjør det behagelig for å utforske lokale parker, fiske i de nærliggende innsjøene eller delta på samfunnsarrangementer. Familier synes ofte denne perioden er flott for en avslappende ferie, med muligheter for bading og fotturer.Tidlig høst, spesielt september, gir også utmerkede forhold. Været holder seg mildt, med temperaturer vanligvis mellom 15°C og 22°C (60-70-tallet Fahrenheit), og de skiftende bladene skaper et vakkert landskap.