Den beste tiden å besøke Winona er om våren og høsten for behagelig vær og færre folkemengder.Våren, spesielt fra april til mai, ser Mississippi River Valley våkne til liv med blomstrende trær og blomster. Temperaturene er milde, typisk fra 10°C til 20°C, noe som gjør det behagelig for å utforske byens parker og stier. Denne sesongen er utmerket for par som liker naturskjønne turer og utendørsaktiviteter uten sommervarmen.Høsten, fra september til oktober, byr på fantastiske farger langs åsene og elvebreddene, med livlige røde, oransje og gule farger. Været er friskt og kjølig, vanligvis mellom 10°C og 18°C, noe som er ideelt for fotturer, sykling og å nyte utendørsfestivaler. Familier synes ofte høsten er en flott tid å besøke, med mange eplehager og gresskaråkre åpne for sesongens moro.Mens sommeren (juni til august) er varm og populær for vannsport på Mississippi, kan det være ganske fuktig og travelt.