Den beste tiden å reise til Winkhill er i løpet av sen vår og sommermånedene, fra mai til september, når været generelt er på sitt beste for utendørsaktiviteter.I disse månedene er dagene lengre, og temperaturene er behagelig milde, noe som gjør det ideelt for å utforske det lokale landskapet og nyte de ulike tur- og sykkelløypene rundt Winkhill. Du vil finne at landskapet er frodig og grønt, og mange lokale attraksjoner, som Winkhill Abbey Gardens, står i full blomst. Denne perioden har også de mest konsekvente åpningstidene for mindre, uavhengige butikker og kafeer.For de som liker fotturer og ønsker å få mest mulig ut av Peak District National Park, tilbyr juli og august de varmeste temperaturene og lengste dagslystidene, suverent for lengre utflukter. Familier finner ofte disse månedene spesielt passende, da barn kan nyte utendørsaktiviteter uten kulden fra kjøligere årstider, og det er ofte lokale arrangementer og festivaler som finner sted.Skulle du foretrekke et roligere besøk med færre folkemengder, er slutten av mai og begynnelsen av juni, eller september, utmerkede valg. Været er fortsatt veldig behagelig, men du vil oppleve en roligere atmosfære, noe som kan være ideelt for par som søker et fredelig tilfluktssted.