Den beste tiden å besøke Windsor, Vermont, er sent på våren, sommeren og høsten, fra mai til oktober, når været er mest behagelig for utendørsaktiviteter.Sent på våren og tidlig på sommeren, spesielt mai og juni, tilbyr milde temperaturer og frodige grønne landskap. Dette er en flott tid for å utforske naturen, med muligheter for fotturer og å nyte Connecticut River. Folkemengdene er vanligvis mindre i disse månedene, noe som gir et mer avslappet besøk.Sommeren, fra juli til august, gir varmere vær, ideelt for vannaktiviteter på Connecticut River, som kajakkpadling eller padleboarding. Mange lokale gårder er åpne for besøk, og det er ofte samfunnsarrangementer og bondens markeder i området. Dette er en populær tid for familier på grunn av skoleferier.Høsten, spesielt september og oktober, er spesielt fantastisk på grunn av det levende høstløvet. De naturskjønne kjøreturene langs Route 5 og andre lokale veier er fantastiske. Denne perioden er ypperlig for rolige kjøreturer, fotografering og å nyte den friske New England-luften.