Når du er på ferie i Wheeling, er det lett å komme seg til Chicago via Metra-toglinjene. Du kan utforske Sears Tower, Navy Pier og Millennium Park i Chicago på dagtid, og dra nordover og finne roen i Wheeling om kvelden.
Wheeling er en familievennlig by, med mange parker med lekeplasser og turstier. Du kan ta med barna til utendørsbadelandet Family Aquatic Center, der hele familien kan kose seg i plaskebassenger, vannsklier og med andre vannaktiviteter. I aktivitetssenteret Community Recreation Center har de svømmebasseng med olympiske mål og moderne fasiliteter for besøkende i alle aldre.
I Potawatomi Woods Preserve kan du utforske de flotte turstiene. Dette våtmarksområdet er oppkalt etter den lokale indianerstammen, og er ideelt for fugletitting. Wheeling er kjent for Chevy Chase Country Club. Denne historiske golfklubben ble bygd i 1927, og har klubbhus i Tudor-stil og en 18-hulls bane.
På midten av 1800-tallet var Wheeling et populært overnattingssted for folk som skulle fra Chicago til Wisconsin. De reisende tilbrakte ofte flere dager i den lille landsbyen, og gründere åpnet derfor en rekke vertshus og restauranter der de besøkende kunne sove og spise. I dag ser vi restene av dette i raden av spisesteder som kalles Restaurant Row. Når du er på ferie i Wheeling, kan du besøke denne 8 km lange strekningen i Milwaukee Avenue og finne mat fra alle verdenshjørner. Italiensk, asiatisk fusion, steakhouse-steder og mye annet gjør at alle kan få en kulinarisk opplevelse på ferie i Wheeling.
Chicago Botanic Garden ligger 14 km utenfor landsbyen. Med sine 26 hager med stier og benker er denne parken perfekt hvis du vil slappe av i et par timer. Etter noen minutters kjøretur vestover kommer du til Millard Park, som ligger ved Lake Michigan.
Wheeling ligger under fem mil nord for Chicago, og er en populær pendlerby som har bevart sin egen identitet. Det er mest praktisk å reise rundt i Wheeling med bil. Chicago Executive Airport ligger i Wheeling, og O’Hare International Airport ligger under 24 kilometer fra landsbyen. Metra-systemet har pendlertog som går til Chicago flere ganger om dagen.