Den beste tiden å reise til Westport er i de varmere månedene, spesielt fra sen vår (mai) til tidlig høst (oktober), da været er mest behagelig for å nyte utendørsaktiviteter og byens kystcharme.Mai og juni byr på behagelige temperaturer, vanligvis fra lave til midten av 20-årene Celsius, noe som gjør det ideelt for å spasere rundt i sentrum, utforske butikkene langs Main Street, eller nyte et måltid på en utendørskafé. Saugatuck River er spesielt innbydende for båtliv eller kajakkpadling i denne perioden, og mange lokale arrangementer begynner å starte.Juli og august er høysommermånedene, med temperaturer som ofte når slutten av 20-årene eller til og med begynnelsen av 30-årene Celsius. Dette er flott for å tilbringe tid på Compo Beach, svømme i Long Island Sound, eller ta en naturskjønn spasertur langs strandlinjen. Familier vil finne mye å gjøre, fra stranddager til å nyte de mange parkene og lekeplassene.September og oktober bringer litt kjøligere, friskt vær, vanligvis i midten til slutten av tenårene Celsius, og vakkert høstløvverk, spesielt langs Merritt Parkway og omliggende boligområder. Dette er en flott tid for par å nyte en romantisk ferie, kanskje med en naturskjønn kjøretur, et besøk på en lokal gård, eller en spasertur gjennom Sherwood Island State Park uten sommerfolkemengdene.