Den beste tiden å reise til Welland er vanligvis i sommermånedene, fra juni til august, når været er varmt og de fleste utendørsaktiviteter er tilgjengelige.I disse månedene varierer gjennomsnittstemperaturen fra 20°C til 27°C, noe som gjør det ideelt for å nyte Welland Canal og parkene rundt. Arrangementer som den årlige Welland Rose Festival i juni viser frem byens parker og hager, mens Flatwater Centre arrangerer mange sportsbegivenheter gjennom sommeren. Denne perioden er flott for familier som ønsker å nyte utendørs rekreasjon og lokale festligheter.For de som foretrekker litt kjøligere vær og færre folkemengder, tilbyr sen vår (mai) og tidlig høst (september) også en hyggelig opplevelse. Temperaturen er mild, vanligvis mellom 15°C og 20°C, noe som er behagelig for å utforske de lokale stiene eller besøke vingårder i nærheten uten høysesongens kjas og mas. Par kan finne disse skuldersesongene spesielt tiltalende for en mer avslappet tur.