Den beste tiden å besøke Sierra Madre er om våren (mars til mai) og høsten (september til november), når været er mest behagelig for utendørsaktiviteter.Våren byr på milde temperaturer, typisk fra 15°C til 25°C, med blomstrende jacarandatrær og klar himmel, noe som gjør det ideelt for å utforske de mange turstiene i foten av San Gabriel-fjellene. Denne sesongen er også flott for å nyte Sierra Madre Wistaria Festival, et lokalt arrangement som feirer byens berømte 150 meter lange blåregn.Høsten byr også på behagelig vær, med temperaturer mellom 18°C og 28°C, og lavere luftfuktighet. Denne perioden er utmerket for de som liker å spasere gjennom de trekantede gatene, besøke de lokale butikkene og spisestedene langs Baldwin Avenue, eller ta naturskjønne kjøreturer gjennom den nærliggende Angeles National Forest.Selv om sommeren (juni til august) kan være varm, med temperaturer som ofte overstiger 30°C, er det en god tid for de som foretrekker varmere vær og ikke har noe imot å planlegge utendørsaktiviteter for tidlig morgen eller kveld.