Sarasota tilbyr noen forskjellige områder for kveldsunderholdning, som passer til ulike preferanser.Downtown Sarasota, spesielt rundt Main Street og Palm Avenue, er der du finner en konsentrasjon av eksklusive restauranter som ofte har livlige barområder. Det er også flere cocktailbarer og vinbarer her, sammen med noen steder som tilbyr levende musikk, alt fra jazz til akustiske sett. Det er et godt sted for en sofistikert kveld ute.St. Armands Circle, som ligger på Lido Key, gir en mer avslappet, eksklusiv kveldsopplevelse. Mens det primært er kjent for sine restauranter og shopping, har mange av restaurantene her uteplasser og barer som er populære for kveldsdrinker. Du vil ofte finne steder med pianister eller små musikkinnslag, noe som gjør det egnet for en roligere kveld ute.Siesta Key Village, på Siesta Key, er kjent for sitt mer uformelle og energiske uteliv. Det har en samling av utendørsbarer, puber og restauranter, mange av dem med liveband som spiller rock, reggae eller akustisk musikk.