Det beste området å bo i San Casciano in Val di Pesa er i selve byen, spesielt rundt den sentrale Piazza della Repubblica.Denne historiske markedsbyen er hjertet av regionen. Piazzaen er omkranset av lokale butikker, tradisjonelle trattoriaer og kafeer, noe som gjør den til en praktisk base. Du finner Collegiate Church of San Casciano, med sitt imponerende klokketårn, like ved hovedtorget. Byen er liten nok til å utforske til fots, med smale gater som snor seg opp og ned åser.Par som søker en romantisk og autentisk toskansk opplevelse vil finne San Casciano ideell. Å bo i byen betyr at du er bare noen skritt unna kveldspromenader, vinbarer og restauranter som serverer regionale spesialiteter. Det er også en flott base for å utforske vinregionen Chianti Classico, med mange vingårder bare en kort kjøretur unna.For de som reiser med familie, tilbyr et agriturismo like utenfor San Casciano en annen type opplevelse. Disse gårdsferiene tilbyr ofte romslig innkvartering, noen ganger med basseng, og ligger midt blant olivenlunder og vingårder.
