De beste tidene å besøke Rhinebeck er om våren (april til juni) og høsten (september til november).Våren byr på behagelig vær, med gjennomsnittstemperaturer fra 10°C til 20°C, noe som gjør det ideelt for å utforske landsbyens gater og nyte utendørsaktiviteter. I denne perioden står hager og parker i full blomst, og byr på nydelig natur. Det er også en flott tid å besøke for Rhinebeck Crafts Festival, som vanligvis avholdes i slutten av mai, og viser frem lokale håndverkere.Høsten, fra september til november, er uten tvil den mest populære tiden å besøke på grunn av det fantastiske høstløvet. Hudson Valley forvandles med livlige farger, og skaper pittoreske landskap. Temperaturene er behagelige, vanligvis mellom 8°C og 18°C. Denne sesongen er fantastisk for naturskjønne kjøreturer, epleplukking på lokale frukthager, og å delta på Dutchess County Fair i august, eller Rhinebeck Antiques Fair i oktober.Selv om sommeren (juli og august) også er populær, med varmere temperaturer mellom 20°C og 28°C, kan det være travlere og fuktigere.