Portland tilbyr et mangfold av utelivsalternativer, med ulike nabolag som passer ulike preferanser.
Downtown Portland huser mange større musikkarenaer, teatre og eksklusive cocktailbarer. Du finner en konsentrasjon av disse etablissementene rundt Pioneer Courthouse Square-området og utover mot vannkanten. Det er et bra sted for å se et turnerende band eller nyte en mer formell drink.
Pearl District, like nord for Downtown, er kjent for sine elegante vinbarer, bryggerier og kunstgallerier som ofte arrangerer kveldsarrangementer. Det er generelt en mer raffinert opplevelse, med mange etablissementer som tilbyr sofistikerte drikkemenyer og matkombinasjoner.
Hawthorne District, på østsiden, har en mer avslappet atmosfære. Det er spesielt kjent for sine uavhengige kinoer, dykkebarer og puber som ofte byr på levende lokal musikk. Du finner en god blanding av uformelle steder og steder med unike temaer.
Belmont Street, også på østsiden og parallelt med Hawthorne, tilbyr en lignende stemning med et sterkt fokus på håndverksbryggerier, ciderhus og avslappede barer. Det er et populært valg for de som ønsker å smake på lokale brygg og nyte en uformell kveld.
Burnside, som krysser Willamette River, er en sentral åre som forbinder ulike utelivssteder. På østsiden av Burnside finner du en klynge av musikkarenaer, nattklubber og sene spisesteder, spesielt når du beveger deg lenger øst mot indre sørøst.
Mississippi Avenue, i Nord-Portland, har blitt et populært reisemål for sine uavhengige butikker, restauranter og et godt utvalg av barer og puber.