For de fleste besøkende er den beste tiden å reise til Madeira Beach i vårmånedene mars, april og mai, eller om høsten fra slutten av september til november.Disse periodene byr på det mest behagelige været, med varme temperaturer, lavere luftfuktighet og mindre sjanse for daglige tordenbyger sammenlignet med sommeren. Golfvannet er også varmt nok for bading og vannsport, noe som gjør det ideelt for de som ønsker å nyte stranden og utendørsaktiviteter uten folkemengdene i høysesongen.Mars og april er spesielt gode for par eller enslige reisende som søker en avslappende ferie med behagelige temperaturer for strandturer og uteservering. Kveldene er vanligvis milde, fantastisk for å nyte solnedgangen.Familier finner ofte høstmånedene, spesielt oktober og november, som utmerkede. Sommerrushet har avtatt, noe som fører til en mer avslappet atmosfære på strendene og ved attraksjonene.