Den beste tiden å besøke Kingswear er fra sen vår til tidlig høst, spesifikt mai til september, når været generelt er på sitt beste for å nyte utendørslivet.I mai og juni er været vanligvis behagelig med færre folkemengder, noe som gjør det ideelt for de som foretrekker en roligere opplevelse. Dagene er lange, og landskapet er frodig, flott for kystturer eller å utforske lokalområdet uten det travle høysesongtrykket.Juli og august byr på de varmeste temperaturene og mest solskinn, noe som er flott for å nyte de lokale strendene og vannsport. Dette er også når lokale arrangementer og festivaler er hyppigst, og tilbyr mange aktiviteter. Familier finner ofte denne perioden utmerket for en ferie, da det er et bredt spekter av ting å gjøre, fra båtturer langs River Dart til å utforske Dartmouth Castle.September er en annen herlig tid å besøke. Sommermengdene begynner å tynnes ut, men været er ofte mildt og behagelig. Det er en utmerket måned for par som leter etter en avslappet ferie, med muligheter for naturskjønne turer og å nyte de lokale pubene og restaurantene uten høysesongrushet.