På en helt spesiell dag i mai vekkes Louisville virkelig til live i forbindelse med Kentucky Derby, hvor du kan se fullblodshester løpe rundt på den ovale banen Churchill Downs i kun 2 minutter. Du kan se på jockeyene der de sitter på sine elegante hester, eller du kan vedde på en av hestene. Husk å ta på deg kjole og hatt eller en sløyfe. Mens du overværer løpet kan du nyte den lokale drinken mint julep eller spise burgoo, som er en tykk kjøttstuing.
Tilbring tid i byen i forbindelse med Derby Festival, som arrangeres de 2 siste ukene før løpet. Du kan bli med på eller bare se på maratonløp (med mennesker), pokerkonkurranser, turer med en varmluftballong og imponerende fyrverkeri under Thunder Over Louisville.
Du kan oppleve mange andre aktiviteter i Louisville også, som Muhammad Ali Museum, som er viet den store bokseren, baseballkøllefabrikken Louisville Slugger og Louisville Mega Cavern.
Reis østover gjennom rappgressenger med hester og frem til Lexington. Besøk gården i Kentucky Horse Park. Spaser rundt på 142 hektar store Raven Run Nature Sanctuary.
Se en annen type hestekrefter på National Corvette Museum i Bowling Green, som har mer enn 70 veteranbiler. Videre kan du bli med på en båttur under bakken i Lost River Cave and Valley.
Historisk interesserte vil sette pris på et besøk i Abraham Lincolns barndomshjem i Hodgkenville, Mary Todd Lincoln House i Lexington og Daniel Boone Monument i hovedstaden Frankfort. Videre kan du følge borgerkrigsruten gjennom Cumberland Gap og andre slagmarker.
I vest kan du legge ut på vandring i Appalachene. Du kan dessuten lytte til bluegrass fremført på banjoer, feler og andre strengeinstrumenter. Besøk også Bluegrass Music Museum i Owensboro. Mange byer og landsbyer i denne delstaten har bluegrassfestivaler om sommeren.
Reis til delstatens skoger, enger, grotter og innsjøer. I Bardstown kan du se My Old Kentucky Home State Park. Du vil forstå Stephen Fosters følelser da han skrev følgende ord i delstatens sang: "The sun shines bright on my old Kentucky home".