Den beste tiden å reise til Highland Mills er i høstmånedene, spesielt fra slutten av september til oktober, for å oppleve det fantastiske høstløvet.Denne perioden byr på behagelig, friskt vær, ideelt for utendørsaktiviteter som fotturer og utforsking. Den naturlige skjønnheten i det omkringliggende Hudson Valley er på sitt høydepunkt med levende røde, oransje og gule blader. Det er en fantastisk tid for par og familier som leter etter naturskjønne kjøreturer og pittoreske spaserturer.Familier finner ofte at sen vår og tidlig sommer, fra mai til juni, er en annen utmerket tid. Været er varmt og behagelig, flott for å besøke lokale gårder og nyte utendørsattraksjoner.