Den beste tiden å besøke Greenfield, New Hampshire, er i sommermånedene, fra juni til august, og igjen om høsten, spesielt fra slutten av september til slutten av oktober.Sommeren byr på varmt, behagelig vær, ideelt for å utforske naturen. Gjennomsnittlig dagtemperatur ligger komfortabelt på lave til midtre 20-tall Celsius, flott for fotturer, svømming i lokale innsjøer eller å nyte den naturskjønne skjønnheten i Monadnock-regionen. Mange lokale gårder og håndverksbutikker er i full drift, og det arrangeres ofte samfunnsarrangementer. Denne perioden er spesielt god for familier som ønsker å nyte naturen og utendørsaktiviteter uten ekstrem varme.Høsten er kjent for sitt spektakulære løvverk. De bølgende åsene rundt Greenfield forvandles til et lerret av rødt, oransje og gult, noe som gjør det til et førsteklasses reisemål for naturskjønne kjøreturer og fotografering. Dagtemperaturene er kjøligere, typisk fra 10 til 18 grader Celsius, noe som er utmerket for fotturer på de mange stiene i området, for eksempel de som fører opp Pack Monadnock eller North Pack Monadnock. Par finner ofte denne tiden spesielt romantisk for en ferie, og nyter koselige kvelder etter en dag med fantastisk natur.Mens vinteren byr på muligheter for ski og andre snøsporter på nærliggende feriesteder, og våren bringer ny vekst, kan disse skuldersesongene være mindre forutsigbare når det gjelder vær, og færre lokale attraksjoner kan være åpne.