Det beste området å bo i Bennington er det historiske sentrumsområdet, spesielt rundt Main Street og North Street.Dette sentrale distriktet er hjertet av Bennington, og tilbyr en blanding av lokale butikker, spisesteder og historiske bygninger. Det er svært gangvennlig, med mange interessante steder som Bennington Museum og Old First Church bare en kort spasertur unna. Området gir et godt utgangspunkt for å utforske byen til fots.Par som leter etter en avslappende ferie, vil sette pris på å bo i Bennington sentrum. Du finner sjarmerende vertshus og boutiquehoteller, som gjør at du er innen rekkevidde av lokale kunstgallerier og restauranter for en hyggelig kveld ute. Nærheten til attraksjoner som Bennington Battle Monument gjør det også praktisk for sightseeing.For de som søker en roligere opplevelse med praktisk tilgang til naturen, tilbyr utkanten av byen, spesielt områdene nær Green Mountain National Forest, gode alternativer. Her finner du overnattingssteder som gir en mer tilbaketrukket følelse, samtidig som de er en kort kjøretur fra sentrumsfasilitetene.