Den beste tiden å besøke Drewsteignton er vanligvis fra sen vår til tidlig høst, spesielt fra mai til september, når været er mest behagelig for å utforske utendørs.I disse månedene finner du de varmeste temperaturene og de lengste dagslystimene, noe som gjør det ideelt for å gå tur på Dartmoor National Park-stiene, besøke lokale attraksjoner som Castle Drogo, og nyte landsbyens landlige omgivelser. Landskapet er på sitt grønneste, og lokale hager står i full blomst.Par som leter etter en romantisk ferie, vil sette pris på den rolige skjønnheten i Drewsteignton i mai eller juni, når vårblomstene er ute, og området er mindre overfylt enn i høysesongen om sommeren. Det er ypperlig for rolige spaserturer og å nyte kremte i fredelige omgivelser.Familier finner ofte juli og august mest praktisk for en ferie, sammenfallende med skoleferier. Selv om det kan være travlere, tillater det gode været mange utendørsaktiviteter, fra å utforske Fingle Bridge til å besøke nærliggende gårdsattraksjoner. Mange lokale arrangementer og festivaler er også planlagt i disse månedene.