De beste områdene å bo i Cheltenham finnes vanligvis i de mer etablerte, boligområdene i kommunen, spesielt nær grensen til Philadelphia eller langs store veier som Old York Road.For de som søker en praktisk base med enkel tilgang til både Cheltenhams fasiliteter og sentrum av Philadelphia, er områdene rundt Elkins Park og Jenkintown utmerkede valg. Disse nabolagene tilbyr en blanding av lokale butikker, spisesteder og gode kollektivforbindelser, inkludert regionale toglinjer som gir direkte forbindelse til sentrale Philadelphia. Her finner du en mer forstadsaktig følelse, med trebevokste gater og en blanding av historiske og moderne hjem.Par som ønsker et avslappet opphold med spise- og shoppingmuligheter, vil sette pris på Jenkintown-området. Det kan skilte med et hyggelig sentrum med et utvalg av uavhengige butikker og restauranter, utmerket for en kveldsspasertur. Hiway Theater, en uavhengig kino, er et lokalt landemerke som tilbyr underholdning.Familier vil finne områdene nær parker som Tookany Creek Park eller Curtis Arboretum tiltalende. Disse stedene tilbyr rikelig med grøntområder for utendørsaktiviteter og er generelt roligere, og gir en boliginnstilling vekk fra travlere veier.
