Den beste tiden å reise til Charlotte Amalie er i tørrsesongen, som varer fra desember til mai, og tilbyr behagelig vær for utforsking.I disse månedene vil du oppleve mindre nedbør og behagelige temperaturer, vanligvis rundt 20-tallet Celsius. Denne perioden er ideell for å nyte utendørsaktiviteter, strender og historiske steder som Charlotte Amalie tilbyr.For de som ønsker en livlig opplevelse, er et besøk mellom desember og mars spesielt bra. Dette er høysesong, noe som betyr at alle attraksjoner, butikker og restauranter vil være fullt operative, og det er ofte en festlig atmosfære, spesielt rundt jul og nyttår. Det er imidlertid også den travleste tiden, så det anbefales å bestille fly og overnatting i god tid.Hvis du foretrekker en litt roligere tur med godt vær, er april og mai utmerkede valg. Folkemengdene begynner å avta, men været forblir varmt og solrikt, fantastisk for å nyte strendene og vannsport uten høysesongens mas.