Den beste tiden å reise til Cavendish avhenger av hva du ønsker å oppleve, da hver sesong tilbyr distinkte fordeler.Sommeren, fra juni til august, er ideell for utendørsaktiviteter. Været er varmt og solrikt, suverent for fotturer og utforsking av de mange stiene rundt Okemo Mountain. Familier nyter ofte denne tiden for dens utvalg av aktiviteter, inkludert bading i lokale innsjøer og besøk på nærliggende gårder.Høsten, spesielt fra slutten av september til slutten av oktober, er kjent for sitt spektakulære løvverk. Åssidene forvandles til et lerret av rødt, oransje og gult, noe som gjør det til en ideell tid for naturskjønne kjøreturer og fotografering. Par finner ofte denne perioden spesielt romantisk, med frisk luft og fantastisk naturlig skjønnhet.Vinteren, fra desember til mars, er suveren for de som liker snøsport. Okemo Mountain Resort tilbyr utmerkede ski- og snowboardforhold, med bakker som passer for alle ferdighetsnivåer. Familier og vennegjenger vil sette pris på det varierte utvalget av vinteraktiviteter, fra skøyting til trugeturer.Våren, fra april til mai, er en roligere periode. Mens været kan være uforutsigbart, er det en god tid for de som søker en fredelig tilflukt og færre folkemengder.