Den beste tiden å reise til Whitby, Ontario, er i sommermånedene, fra juni til august, når været er varmt og det er mange utendørsaktiviteter og arrangementer.I disse månedene er gjennomsnittlig dagtemperatur behagelig på lave til midtre 20-tall Celsius, noe som gjør det ideelt for å utforske Whitbys strandpromenade og parker. Whitby Harbour er spesielt populært, med muligheter for båtturer, padlebrett og å nyte stiene langs innsjøen. Familier finner ofte denne tiden flott for å besøke lokale attraksjoner som Lynde House Museum eller nyte en piknik i en av de mange parkene.Våren (april til mai) og høsten (september til oktober) tilbyr også behagelige forhold, selv om det er kjøligere, med færre folkemengder. Våren bringer blomstrende hager og naturens oppvåkning, mens høsten viser frem vakkert høstløvverk, spesielt rundt Heber Down Conservation Area. Disse skuldersesongene er utmerket for par som leter etter en roligere ferie, kanskje nyter naturskjønne turer eller utforsker lokale butikker uten den travle sommerrushet.Vinteren (november til mars) kan være kald med snø, men den tilbyr muligheter for vintersport og koselige innendørsopplevelser.