Den beste tiden å reise til Tilghman, Maryland, er i skuldersesongene vår (slutten av april til begynnelsen av juni) og høst (september til oktober).I disse månedene er været behagelig mildt, noe som gjør det ideelt for utendørsaktiviteter som seiling, fiske og utforsking av øyas naturlige skjønnhet. Du unngår de største sommermengdene og de høyere prisene, men kan likevel nyte rikelig med solskinn. Vanntemperaturene er komfortable nok for ulike vannsporter, og mange lokale etablissementer er fullt operative.Par som leter etter en avslappende flukt vil finne disse tidspunktene perfekte. Du kan nyte rolige spaserturer langs vannkanten, spise på lokale sjømatrestauranter uten lange ventetider, og oppleve øyas sjarm i et roligere tempo. Den fargerike løvet om høsten, eller de blomstrende kornellene om våren, bidrar til den naturskjønne appellen.For de som er interessert i fiske, tilbyr disse sesongene utmerkede muligheter for å fange rockfish (striped bass) og andre lokale arter.