De beste tidene å reise til Strafford er i sommermånedene juli og august, eller i begynnelsen til midten av oktober for høstløvet.Juli og august tilbyr det varmeste været, med gjennomsnittlige dagtemperaturer på midten av 20-tallet Celsius. Denne perioden er ypperlig for utendørsaktiviteter som fotturer, svømming i de lokale dammene, eller utforsking av det pittoreske landskapet. Strafford-messen, et tradisjonelt landbruksarrangement, finner vanligvis sted i slutten av august og er en populær attraksjon for familier.For de som setter pris på fantastisk naturlig skjønnhet, er begynnelsen til midten av oktober ideell. De bølgende åsene rundt Strafford forvandles til et spektakulært skue av rødt, oransje og gult når bladene skifter farge. Denne tiden av året er utmerket for naturskjønne kjøreturer, fotografering og å nyte den friske New England-luften.