Den beste tiden å reise til Shelter Island Heights er i sommermånedene, fra juni til september, når været er varmt og øya er i full drift.I denne perioden er alle øyas fasiliteter, inkludert restauranter, butikker og rekreasjonsaktiviteter, åpne og lett tilgjengelige. Fergetjenesten går også hyppigere, noe som gjør reisen til og fra øya svært praktisk. Denne tiden av året er suveren for de som ønsker å nyte strendene og utendørsaktivitetene.For de som foretrekker en roligere opplevelse med behagelig vær, er sen vår (mai) og tidlig høst (oktober) også utmerkede valg. Folkemengdene er mindre, men været er fortsatt generelt mildt nok til å nyte turgåing, sykling og øyas naturlige skjønnhet.