Det beste området å bo i på Isles of Scilly er St. Mary's, spesielt rundt Hugh Town, da det er hovedinnfartsåren og tilbyr de fleste fasilitetene.Hugh Town er sentrum på St. Mary's og Scillies. Det er bygget på en smal sandbanke, noe som betyr at du aldri er langt fra havet, med Porthcressa Beach på den ene siden og havnen på den andre. Hovedgaten, Hugh Street, er der du finner de fleste butikkene, pubene og restaurantene. Det er veldig gangvennlig og gir enkel tilgang til kaien for båtturer mellom øyene.Par liker ofte å bo i Hugh Town på grunn av bekvemmeligheten og spisestedene. Du kan enkelt tilbringe dagene med å utforske kyststiene rundt øya, besøke attraksjoner som Star Castle, eller bare slappe av på en av de nærliggende strendene, vel vitende om at et godt måltid og en drink er bare en kort spasertur unna om kvelden.For de som søker en litt mer tilbaketrukket opplevelse mens de fortsatt er på St. Mary's, tilbyr områdene like utenfor Hugh Town, som Old Town eller Porthloo, et roligere opphold. Disse områdene har vanligvis gjestehus og feriehytter, noe som gir en mer hjemlig følelse.Familier finner ofte disse ytre områdene av St. Mary's tiltalende. De tilbyr mer plass og direkte tilgang til vakre strender, som Old Town Bay, som er utmerket for vading og å utforske tidevannsdammer.