For de fleste reisende er den beste tiden å besøke Rockingham, Vermont, i høstmånedene, spesielt fra slutten av september til midten av oktober, eller om sommeren fra juni til august.Høsten er spesielt populær på grunn av sitt fantastiske løvverk. De bølgende åsene rundt Rockingham blir et teppe av rødt, oransje og gull, noe som gjør det til en ideell tid for naturskjønne kjøreturer og utendørsaktiviteter som fotturer og epleplukking. Været i denne perioden er typisk friskt og behagelig, og ypperlig for å utforske landsbygda.Sommeren byr på varme, solrike dager, som er utmerket for å nyte utendørs. Aktiviteter som kajakkpadling på Connecticut River, utforske lokale gårder eller besøke nærliggende badeplasser er populære. Selve byen arrangerer ofte lokale arrangementer og bondens markeder i disse månedene, noe som gir en avslappet og hyggelig opplevelse for par og familier.